Dos jóvenes se conocen durante un largo viaje en avión. Oliver (Kutcher) acaba de salir de la Universidad y tiene planes muy concretos y estrictos para lograr el éxito en los negocios y en el amor. Emily (Peet) es un alma audaz, libre y espontánea, que se siente atraída por las situaciones extremas y desenfrenadas. Son, en principio, las suyas dos formas incompatibles de ver y encarar la vida. Sin embargo, a pesar de que continúan con su dispares vidas, parece que a ambos su encuentro les ha dejado huella, algo totalmente inexplicable los mantiene unidos. De hecho, vuelven a verse, año tras año, en distintas ciudades.
Semi-Charmed Life — Third Eye Blind
Walkin' On the Sun — Smash Mouth
Oliver compra un suéter a un vendedor ambulante.
Save Tonight — Eagle-Eye Cherry
Chupiitos y cerveza por la tarde mientras hablan de "patos seguidos"
Mint Car — The Cure
Tomar fotos en el parque después de las bebidas en el bar.
Mad About You — Hooverphonic
Nye fiesta, bailando para poner celoso al ex novio.
Know Nothing — Travis
Viaje por carretera al norte después de Twain's
If You Leave Me Now — Chicago
Viaje por carretera al norte mientras el personaje de Ashton se queja de "Bridget"
Brighter Than Sunshine — Aqualung
Durante la foto de larga exposición desnuda a la luz de la luna y la última escena, cuando se están besando
Hands of Time — Groove Armada
Oliver le dice a un empleado de una aerolínea en Nueva York por qué una relación con Emily no podía funcionar, mientras que Emily ahoga sus penas en Los Ángeles.
Look What You've Done — Jet
Cerrando "Pañal Rash", visitando la galería y viendo la foto iluminada por la luna, y luego pasando el rato en Launder Land mientras busca el personaje de Amanda Peet.
Breathe (2 AM) — Anna Nalick
Amanda Peet en el cuarto oscuro - descubriendo fotos que "Oliver" había tomado de ella, haciendo el primer movimiento.
Maybe It's Just Me — Butch Walker
We Will Rock You (Remastered) — Queen
Cut Chemist Suite — Ozomatli
Strawberry Pie — A.M.Vibe
Bodyrock — Moby
Emily busca a Oliver en la fiesta. Cuenta atrás para la caída de la pelota. Oliver encuentra a Emily y la besa segundos después de que suenan en el Año Nuevo.
I'll be there for you — Ashton Kutcher
Cubierto por Ashton mientras tocaba la guitarra eléctrica en el patio
My Happy Ending — Avril Lavigne
Jugando en la parte final del tráiler. Se jugó durante un lapso de tiempo parte del tráiler y las otras partes de la película y los créditos del tráiler.