Kathryn y Sebastian son dos hermanastros que viven Manhattan, estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York. Cada uno es más manipulador y más perverso que el otro, así que harán una singular apuesta. Sebastian debe cortejar a una chica virgen que ha encandilado al novio de Kathryn. Si Sebastian pierde, Kathryn se quedará con su Jaguar, pero si gana... la tendrá a ella.
Every You Every Me — Placebo
Créditos de apertura.
You Blew Me Off — Bare Jr.
Sebastian habla con Blaine sobre Annette recibiendo una carta de alguien que describe sus tácticas lasciva.
Coffee & TV — Blur
Katherine y Cecile practican besos en el parque.
Symphony No. 9 In D Minor, Op. 125 "Choral': Molto Vivace — L.V. Beethoven
Sebastian y Annette están juntos en la piscina. Él lo juega pensando que a ella le va a gustar.
Lovefool — The Cardigans
Sebastian está tratando de convencer a Annette de unirse a él para darse un chapuzón en la piscina.
Ordinary Life — Kristen Barry
Sebastian y Annette van a nadar juntos. Annette ve a Sebastian desnudo.
Comin' Up from Behind (Soundtrack Version) — Marcy Playground
Sebastian va a la casa de Blaine y toma una foto de ellos en la cama juntos.
Addictive — Faithless
Kathryn se reúne con la madre de Cecilie en la tienda para contarle sobre Cecilie y Ronald.
Trip On Love — Abra Moore
Cecilie deja una muñeca en una cama y va a Sebastian.
Brandenburg Concerto No. 4 in G Major — J.S. Bach
Bedroom Dancing — Day One
Praise You — Fatboy Slim
Sebastian y Annette conducen juntos por la carretera.
This Love — Craig Armstrong
Después de que Sebastian le dice a Annette que ella era sólo una conquista.
Money Hungry (as heard in Cruel Intentions) — Marc Ferrari & Robin McAuley
Colorblind — Counting Crows
Annette y Sebastian hacen el amor.
You Could Make a Killing — Aimee Mann
Annette lee la carta que Sebastian dejó para ella y luego las páginas a través de su diario.
Bitter Sweet Symphony — The Verve
Al final, Kathryn está dando su discurso y es interrumpida por la gente que se va.
Secretly — Skunk Anansie
Créditos finales.
Like the 40's — William Loose