Will Hayes (Ryan Reynolds) es un papá de treinta y pico años en pleno divorcio. Su hija (Abigail Breslin) de diez años le pregunta por su vida antes de casarse, quiere enterarse de cómo se conocieron sus padres, de cómo se enamoraron. Para contestar a Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la política en una gran ciudad, y le cuenta que conoció a tres mujeres. Desesperado, intenta construir una versión “tolerada” para su hija y cambia los nombres de las protagonistas. Maya tendrá que adivinar con cuál de las tres acabó casándose. ¿Quién es su madre? ¿Emily (Elizabeth Banks), la novia de universidad de Will? ¿O quizá sea su amiga de siempre, su confidente, la apolítica April (Isla Fisher)? Aunque también podría ser una ambiciosa e inconformista periodista llamada Summer (Rachel Weisz). Maya empieza a unir las piezas del rompecabezas romántico de su padre y entiende que el amor no es fácil ni simple.
Bitch Face (Definitely Maybe) — Imran Hanif
Everyday People — Sly & The Family Stone
Will sale de su oficina y camina por las calles de la ciudad de Nueva York para recoger a su hija, Maya, de la escuela.
Yoshimi Battles the Pink Robots, Pt. 1 — The Flaming Lips
All Hail To The Chief — Derek Watkins
The Life of Riley — The Lightning Seeds
People Everyday — Arrested Development
Mannish Boy — Muddy Waters
Will va a la casa de Summer para entregar la carta de Emily.
Cleo's Mood — Junior Walker & The All Stars
Safe from Harm — Massive Attack
In Spite of Me — Morphine
Come As You Are — Nirvana
Miran a través de los libros de Jane Eyre.
Cigarettes and Coffee — Otis Redding
Will y April se abrazan por primera vez.
Don't Stop — Fleetwood Mac
Clinton es anunciada como la ganadora en la encuesta de Nueva York.
Save the Best for Last — Vanessa Williams
Will y sus compañeros de trabajo celebran la victoria de Clinton; April felicita a Will.
I've Got A Crush On You — Rachel Weisz
Will le pide a Summer que cante.
The Boy With the Arab Strap — Belle and Sebastian
Happy Birthday To You — Mildred J. Hill & Patty S. Hill
[Actuación del elenco] Los invitados a la fiesta de cumpleaños de Will cantan.
Even After All — Finley Quaye
Pendulum Man — Bark Psychosis
The Summer Wind — Madeleine Peyroux
The Time of Times — Badly Drawn Boy
April invita a Maya y Will a volver a su apartamento.
Will Hayes for President! — Clint Mansell
Here Comes Summer — Clint Mansell
For Emily (Whoever She May Be...) — Clint Mansell
April (Come She Will) — Clint Mansell
Jane Eyre — Clint Mansell
Panic Stations... — Clint Mansell
An Evening At the Odeon — Clint Mansell
Sunday, Sunday... — Clint Mansell
Cometh the Hour, Cometh the Man... — Clint Mansell
It's April — Clint Mansell
Summer's Over — Clint Mansell
The Candidate — Clint Mansell
Second Thoughts — Clint Mansell
Maya Knows... — Clint Mansell
The Happy Ending Is You — Clint Mansell
Brooklyn Bridge — Clint Mansell
Countdown — Clint Mansell
April's Story — Clint Mansell