En esta comedia romántica y mordaz, Rob Gordon es el dueño de una tienda de discos de Chicago, cuya peculiaridad es que vende, sobre todo, discos de vinilo. Rob dice ser un verdadero fanático de la música, y se pasa todo el tiempo en el Championship Vinyl con sus dos empleados, Dick y Barry, dos tipos de lo más peculiar. Aunque los tres conocen a fondo el mundo de la música popular, y les encantan los conciertos y la idea de hacer listas de las cinco mejores canciones de todos los tiempos por categor¡as espec¡ficas, Rob está pasando por un mal momento: su relación con Laura, su actual novia, se rompe. Y a partir de ese momento Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos, lo que él llama "las cinco principales", es decir, las chicas que han dejado huella en su vida. Eso s¡, sin dejar de lado la música, la auténtica pasión de su vida, junto a las mujeres.
You're Gonna Miss Me (Live) — 13th Floor Elevators
Monólogo de apertura, auriculares de Rob.
Ev'rybody's Gonna Be Happy — The Kinks
I'm Wrong About Everything — John Wesley Harding
Oh! Sweet Nuthin' — The Velvet Underground
Always See Your Face — Love
Most of the Time — Bob Dylan
Fallen for You — Sheila Nicholls
Dry the Rain — The Beta Band
Rob (presumiblemente) vende cinco copias de The Three E.P.s de The Beta Band
Shipbuilding — Elvis Costello & The Attractions
Cold Blooded Old Times — Smog
Let's Get It On — jack black
Lo Boob Oscillator — Stereolab
The Inside Game — Royal Trux
Who Loves the Sun — The Velvet Underground
I Want Candy — Bow Wow Wow
Rob narra su primera relación y ruptura.
Crocodile Rock - Live — Elton John
Crimson and Clover — Joan Jett & The Blackhearts
Seymour Stein — Belle and Sebastian
En el almacén de registros.
Jacob's Ladder — Neil Peart
Walking On Sunshine — Katrina & The Waves
Primera pista en Barry's Monday Morning Tape.
Baby Got Going — Liz Phair
Little Did I Know — Brother JT 3
I Can't Stand the Rain — Ann Peebles
The River — Bruce Springsteen
Baby, I Love Your Way - Live In The United States/1976 — Peter Frampton
Marie De Salle lo realiza en el club para sorpresa y asombro de Rob.
Jesus Doesn't Want Me For A Sunbeam — The Vaselines
Cold-Blooded Old Times (Live) — Bill Callahan
I'm Gonna Love You Just a Little More Baby — Barry White
La imaginación de Rob de cómo es el sexo entre Ray y Laura
Soaring and Boring — Plush
Leave Home — The Chemical Brothers
Flashback de Rob a trabajar como DJ en un club.
Four to the Floor — John Etkin-Bell
Loopfest — Toby Bricheno and Jan Cryka
Robbins' Nest (Thompson-Jacquet) — Illinois Jacquet
Rock Steady — Aretha Franklin
Sábado por la tarde en la tienda de discos.
Suspect Device — Stiff Little Fingers
Dick toca la canción para que Anaugh la impresione.
We Are the Champions — Perfect Harmony Cast & Geno Segers & Tymberlee Hill & Shanice Williams
I'm Glad You're Mine — Al Green
Your Friend and Mine (Neil's Song) — Love
Tonight I'll Be Staying Here with You — Bob Dylan
Jugando en el fondo como Rob y Marie De Salle comienzan a hacer el amor.
Get It Together — Grand Funk Railroad
This India — Harbhajan Singh & Navinder Singh
The Moonbeam Song — Harry Nilsson
Doing It Anyway — Apartment 26
What's On Your Mind — Eric B. & Rakim
Good and Strong — Sy Smith
Mendocino — Sir Douglas Quintet
The Night Chicago Died (Rerecorded) — Paper Lace
Barry canta la canción cuando habla de la muerte del padre de Laura.
Chapel of Rest — Dick Walter
I Get the Sweetest Feeling — Jackie Wilson
Homespin Rerun — The High Llamas
Hit The Street — Rupert Gregson-Williams
My Little Red Book — Love
I Believe (When I Fall in Love It Will Be Forever) — Stevie Wonder
Créditos finales.