La historia se centra en Steven Russell, un modélico y convencional padre de familia que tras sufrir un accidente de tráfico decide dejar atrás la farsa que estaba viviendo: es gay y además lo sabe desde niño. Así, Steven comienza una nueva y disipada vida, viéndose obligado a cometer una serie de fraudes para poder costearse sus gastos. Sus acciones lo conducirán a la cárcel, donde se enamora de su compañero de celda, Phillip Morris, con quien inicia una relación. Sin embargo, el sistema penitenciario separará a la pareja, y Russell perpetrará varios intentos de fuga para reunirse de nuevo con su amado.
I Cried Like a Silly Boy — DeVotchKa
Jesus Has a Plan — Nick Urata
Dance Hall Days — Wang Chung
Written in the Stars — Nick Urata
To Love Somebody — Nina Simone
Steven está siendo transferido a otra prisión mientras Phillip corre a través de la prisión y el patio para declarar su amor antes de que Steven sea expulsado en un autobús.
Promise to Jimmy — Nick Urata
Nobody Knows the Trouble I've Seen — Golden Gate Quartet
The Escape Artist — Nick Urata
Steal Away — Robbie Dupree
The Last Time — Nick Urata
Le nozze di Figaro, K. 492, Act III: "Che soave zeffiretto" — Chor der Deutschen Oper Berlin & Orchester der Deutschen Oper Berlin & Edith Mathis & Gundula Janowitz
Faking Death — Nick Urata
Chances Are — Johnny Mathis
Steven y Phillip están bailando en una celda de la prisión.