Chris (Ryan Reynolds) es un buen chico, divertido... gordo y pardillo. El día de la graduación del Instituto decide armarse de valor y confesarle su amor a Jamie (Amy Smart). Pero Jaime le va a partir el corazón: ella le quiere... sólo como amigo. Diez años más tarde, y a muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha hecho olvidar su fracaso con Jamie. O al menos, eso es lo que él cree. Una tormenta invernal en un viaje de negocios con su nueva estrella musical, la ardiente Samantha James (Anna Faris), le obliga a hacer escala en su antiguo pueblo de New Jersey. Muy a su pesar, va a reencontrarse con su familia, sus amigos... y con Jamie.
I Swear — All-4-One
Al principio, Chris lo canta después de terminar de escribir en el anuario de Jamie; (repeticiones) Al principio de los créditos finales, Chris sincroniza los labios.
Catch My Disease — Ben Lee
Hackensack — Fountains of Wayne
Forgiveness — Anna Faris
Samantha lo canta en el avión; Lo canta de nuevo más tarde como la versión "nueva y mejorada".
Cold Hands (Warm Heart) — Brendan Benson
Big Winter — Robbers on High Street
Waiting On a Friend — The Sights
When It Comes Around — Reed Foehl
Into Your Arms — The Lemonheads
Christmas, Christmas — Just Friends Holiday Players
Jamie Smiles — Dusty 'Lee' Dinkleman
Love from Afar — Samantha James
Samantha está en el estudio grabando la canción
Twilight Zone — 2 Unlimited
Just Friends Score Medley — Jeff Cardoni
Hip Hop Hooray — Naughty By Nature
And the Radio's On — Daisy Haze
Jamie Smiles — Chris Klein
Rudolph, The Red-Nosed Reindeer — Billy May