Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder") es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con la chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guadia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente "fuera de su liga".
Doin' My Thing (Featured In She's Out Of My League) — King Juju
Say What You Want (Featured In She's Out Of My League) — The DeeKompressors
Happy Drunk — Cosmic Ballroom
(Pigmix)
Chelsea Dagger — The Fratellis
Esta canción suena mientras Kirk, Stainer, Patty y Molly están en el juego de hockey.
Over My Head (Cable Car) — The Fray
Something About You — All Systems Go!
Carry On Wayward Son — Kansas
Trust What You Feel — Bronwen Exter
Many the Miles — Sara Bareilles
Molly y Kirk salen a dar un paseo después de la cena
Hot Girls In Love — Loverboy
What Gods Are These — My Federation
Diamond In the Rough — Airbourne
She's So High — Tal Bachman
Esta canción suena mientras Molly y Kirk van en múltiples fechas
Kiss On My List (feat. T.J. Miller & Adam Tomei) — She's Out of My League Cast
Esta es la primera canción que la banda de Stainer toca en la fiesta de cumpleaños de Katie
Everytime You Go Away (feat. T.J. Miller & Adam Tomei) — She's Out of My League Cast
Esta es la segunda canción que la banda de Stainer toca en la fiesta de cumpleaños de Katie
Dream Catch Me — Newton Faulkner
Kirk sale del apartamento de Molly, Llora Molly
Untouchable — Mink
Está jugando en la radio del coche de Patty cuando Stainer llama
Cold Hard Bitch — Jet
Kirk se baja del avión. Marnie lo persigue en el aeropuerto. Kirk trata de reunirse con Molly.
Undiscovered — James Morrison
Kirk y Molly vuelan a Cleveland
Beauty and the Beast — Howard Ashman & Alan Menken & James Galway & Julian Lee
I've Underestimated My Charm (Again) — Black Kids