La película se centra en la historia de la entrevista de cinco días entre el reportero de la revista Rolling Stone David Lipsky y el aclamado novelista David Foster Wallace, que tuvo lugar justo después de que se publicara la novela épica y revolucionaria de Wallace en 1996: "La broma infinita".
Sunlight Bathed the Golden Glow — Felt
Talk to Jan — Danny Elfman
Minneapolis — Danny Elfman
Our Lips Are Sealed — Fun Boy Three
Going Sour — Danny Elfman
The Tour's Over — Danny Elfman
Walking the Dog — Danny Elfman
Room of Books — Danny Elfman
They Don't Know — Tracey Ullman
Mall of America — Danny Elfman