Jack llega a descubrir a su recién descubierto padre, pero pronto se da cuenta de que Milton (Alan Alda) tiene una seria condición médica con la que tratar. Mientras tanto, Tracy es invitado a hablar en la graduación de su antiguo instituto y Kenneth intenta ayudarle a superar los malos recuerdos de su experiencia en él. Estrellas invitadas: Elvis Costello, Mary J. Blige, Sheryl Crow, Clay Aiken, Adam Levine, Adrock and Mike D of Beastie Boys, Michael McDonald, Rhett Miller, Wyclef Jean, Steve Earle, Moby, Cyndi Lauper, Sara Bareilles, Robert Randolph, Rachel Yamagata, Talib Kweli, and Norah Jones.