Liz cuestiona el destino cuando conoce al hombre de sus sueños, mientras que el triángulo amoroso de Jack entre el amor de la escuela secundaria, Nancy Donovan, y el presentador de CNBC, Avery Jessup, llega a un punto crítico. Mientras tanto, el novio de Jenna se enfrenta a un dilema similar cuando su deseo de otra mujer amenaza con arruinar su relación, y Kenneth, con la ayuda de Tracy, trata de evitar una promoción que lo llevaría a Los Ángeles.