Ruthie está en la nube nueve cuando un emocional Eric y Annie a regañadientes acuerdan dejarla ir en su primera cita oficial. Sin embargo, Ruthie no se sorprende al encontrar a la familia manejando sus grandes noticias con sus habituales y locas maneras de Camden: Annie y Lucy deciden que es su trabajo ayudar a Ruthie a prepararse para su cita con Vincent (estrella invitada Thomas Dekker); Kevin se encarga de darle a Ruthie "la charla""; Sam y David se transforman en su mejor domingo para que puedan ir a la cita también; un sobreprotector Martin y Mac (estrella invitada Kyle Searles) deciden espiar la cita de Ruthie y Vincent; y Matt se ofrece como voluntario para interpretar a chaperone, pero se encuentra en una red de mentiras para proteger los sentimientos de Ruthie.