Mientras Jane y Owen están disfrutando de sus vacaciones romanas en Italia, la firma está en un terreno inestable bajo el liderazgo de Kim cuando descubre que están en problemas financieros. Kim envía a regañadientes a Teri para llevar a Jane a casa para asumir un lucrativo caso de asesinato, mientras que Grayson llega a un acuerdo con sus nuevos sentimientos por Jane. Mientras tanto, tras la devastadora noticia de que Grayson y Stacy se besan, Fred sigue adelante con su nueva novia Ally. Stacy recurre a la famosa gurú de las relaciones Nikki LePree, en busca de consejos amorosos.