Joan Clayton, una abogada exitosa, se prepara para celebrar su cumpleaños número 29 (aunque afirma tener 26 años para que sus logros parezcan más impresionantes). Toni, el mejor amigo de Joan, comienza a salir con Charles, un capitalista de riesgo con una propensión a chuparse los dedos de los dedos de los dedos que salió con Joan hasta que se asustó ante la perspectiva de casarse. Toni trata de ocultar la verdad, pero su amiga Lynn la obliga a confesar a Joan. Joan afirma que no tiene ningún problema con Toni llevando a Charles a su fiesta de cumpleaños; pero luego trae a su amigo y colega, William, para tratar de ponerlo celoso. Joan está furiosa al enterarse de que Charles ahora está interesado en establecerse, y la noche se detiene estrepitosamente. Mientras tanto, Toni constantemente choca con Maya, la descarada asistente de Joan.