Para salvar su propia piel, el matón benny Carbassa, el Nathan Detroit de la Inmortalidad, entrega a MacLeod a un gángster envejecido decidido a ver a MacLeod muerto antes de morir. En medio de esto, Anne regresa, habiéndose convencido de que MacLeod se abrirá en su propio tiempo y decidida a no empujarlo demasiado. En flashback, vemos el primer encuentro de MacLeod con Benny, en 1938 en el Coconut Lounge, un club operado por dos hermanos jóvenes que son rivales del mismo cantante de antorchas.