Annie Matopoulos es una mujer joven y soltera que ha asumido una tarea increíble: servir como sustituta de su hermana. Celosa de la atención que Annie recibe mientras está embarazada, su amiga Cassie decide que debe tener una "historia" también, y decide hacerse pasar por virgen para atraer a un hombre. Mientras tanto, cuando Carter es despedido de su trabajo de contabilidad y llega temprano a casa, encuentra a su prometida Liz en la cama con un regalo único de su despedida de soltera. Además, Judd Rouscher y su amigo Bowman terminan en un vuelo a campo traviesa con Jennifer Love Hewitt, quien está en la "lista de exenciones de celebridades" de Judd, lo que le permite dormir con ella sin consecuencias matrimoniales. Cuando Judd termina sentado a su lado, debe decidir qué hacer con esta oportunidad.