Cuando Tessa escucha a George romper con su novia, Zoe, por Skype, ella se culpa a sí misma por su relación fallida y decide que los va a volver a reunir. Sin saberlo, sin embargo, George está realmente enamorado de la linda maestra de arte de Tessa, Aimee. Él admite al Sr. Wolfe que está saliendo con mujeres locas de la ciudad, y que está buscando amor en los burbs. George decide abrazar el espíritu navideño con una fiesta de poda de árboles completa con ex novia, nueva novia potencial y los Royces, y pronto se encuentra bajo el muérdago con alguien especial.