Lisa descubre su asombroso talento para resolver crucigramas y pronto se convierte en una profesional participando en un torneo de crucigramas de la ciudad. Homer, corto de dinero tras abandonar su empresa de separación profesional de artistas, va al torneo a animar a Lisa y descubre un recinto clandestino de apuestas. En lo que podría considerarse la traición definitiva, Homer gana dinero apostando contra Lisa y, cuando su hija lo descubre, Homer deberá deletrear su amor por ella con un poco de ayuda del editor de crucigramas del New York Times Will Shortz (interpretándose a sí mismo) y el maestro constructor de crucigramas Merl Reagle (interpretándose a sí mismo).