La casa de vacaciones de Ryan en Palm Springs es el sitio de los mejores y peores recuerdos de Kate, Danny, Michael y Ryan juntos. Una serie de flashbacks revelan cómo cada relación ha crecido y deteriorado. Kate conoce a Ryan por primera vez. Danny invita a su jefe Paul a Palm Springs para schmooze. Michael conoce al exnovio de Ryan, Adam, durante la fiesta de cumpleaños en la piscina de Ryan. Michael hace un descubrimiento que lo cambia todo.