El padre de la música country 'Outlaw', Waylon Jennings creció en Texas con el sueño de llegar al Grand Ole Opry. Después de una asociación musical con Buddy Holly que terminó en su primera experiencia engañando a la muerte, Waylon finalmente se dirigió a Nashville, donde se convirtió en compañero de cuarto con Johnny Cash. El cantante, al igual que su amigo Johnny, nunca encajaron del todo con el sonido de Nashville, aunque ambos encontraron la velocidad de Nashville a su gusto. Fue un traslado de regreso a casa a Texas y una reunión con su viejo amigo y compañero marginado Willie Nelson, para que el carismático Waylon insuflara nueva vida a la música country, y finalmente hiciera las cosas en sus propios términos.
Aún no se han agregado bandas sonoras al programa.