Harto de las reglas no escritas de Nashville, Waylon Jennings se puso su famoso sombrero negro, se opuso al sistema y se convirtió en uno de los forajidos originales de la música country. Grabó lo que quería y cómo quería, generalmente drogado con cocaína en un estudio conocido como "Hillbilly Central". También contrató a Hell's Angels para protección y como niñeras para su hijo. A pesar de una serie de éxitos que incluyen "Honky Tonk Heroes" y "Luckenbach, Texas", Waylon fue atacado por los federales por sus travesuras alimentadas por coca-cola. Sólo hizo crecer su leyenda. Después de escribir "Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand", Waylon sorprendió a Nashville al dejar las drogas, el pavo frío y ponerse sobrio por su cuenta.
Aún no se han agregado bandas sonoras al programa.